Primeiro passo é você criar sua imagem normalmente, e salva-la com extenção PNG ou GIF.

Depois você vai precisar do programa chamado SprayR, esse programa é que vai transformar o seu arquivo .png ou .gif em vtf e vmt que são extençãoes próprias para serem usadas no HL2 e CSS.

Depois de criada a imagem corretamente é só adicionar o spray.

Caso você use sua steam em portugues e de algum problema para usar o spray, tente mudar a steam para ingles e depois importe a imagem, depois pode voltar ao português novamente.

Endereço onde fica o Spray (caso esteja em português):
C:..SteamApps\sua conta\counter-strike source\cstrike_portuguese\materials\VGUI\logos\

Para baixar o SprayR que converte seu arquivo png ou gif para vft e vmt acesse os anexos desse arquivo.